Очень порадовала программка
http://www.hawkwings.net/2006/06/18/kip-tag-smart-iphoto-for-pdfs/
Не хватает пары фичей, но в целом это то что мне надо для категоризации пдфов.
В свое время мне ещё понравилась вот эта штука productivity, search, apple, new concept